Jessica dibesarkan dalam keluarga yang dimana ayahnya berkeyakinan Muslim sedangkan ibunya Kristen.
Jessica merupakan putri bungsu dari lima bersaudara, ia memiliki empat kakak laki-laki dan ia merupakan satu-satunya anak perempuan dari pasangan Hardi Iskandar dan Wulandari.
Jessica mengaku telah menikah di sebuah Gereja Protestan di Jakarta pada tanggal 11 Desember 2013 dengan seorang berkebangsaan Jerman, Ludwig Franz Willibald Maria Joseph Leonard Erbgraf Von Waldburg Wolfegg Waldsee yang berusia 2 tahun lebih muda darinya, ia merupakan putra mahkota dari Johannes Franz Xaver Willibald Maria Joseph Philipp Jeningen Leonnard Erbgraf Fürst Von Waldburg Wolfegg Waldsee dari kerajaan Schloss Wolfegg.
Pada tanggal 8 Januari 2014, dilakukan pencatatan pernikahan ini di Kantor Catatan Sipil dan tentunya sah secara hukum sipil. Persoalannya, kastil tersebut menganut keyakinan Katolik, sehingga hanya pernikahan dengan pasangan seagama saja yang dianggap sah.
Baca Juga:Sejarah Awal Penyebaran Agama Kristen di Lampung, Dimulai dari Zending Advent
Jessica mengakui bahwa dari pernikahannya telah dikaruniai seorang putra bernama El Barack Alexander yang lahir pada 21 Juli 2014 di Amerika Serikat.
Pada tanggal 13 Oktober 2014, Ludwig mendaftarkan gugat pembatalan pernikahan ke Pengadilan Negeri Jakarta Selatan, namun pada 14 April 2015, Pengadilan Tata Usaha Negara (PTUN) menolak gugatan Ludwig mengenai pembatalan pernikahan mereka, karena pernikahan Ludwig dan Jessica Iskandar dianggap sah dan sekaligus Ludwig telah menjadi ayah biologis dari El Barack Alexander.
