Karier Herry di sepak bola dimulai saat membela klub Pardedetex Medan. Setelah itu ia menjadi bagian dari sejumlah Galatama seperti Krama Yudha Tiga Berlian hingga Bandung Raya.
Herry Kiswanto membela timnas Indonesia dari 1981 hingga 1986 dan torehkan 3 gol dari 40 pertandingan. Saat ini nama Herry juga dikenal sebagai sosok pelatih bertangan dingin. Ia pernah melatih klub seperti Persija, PSIS, PSS hingga Persiraja Banda Aceh.
Terakhir ada nama pesepak bola asli Betawi. Sempat melatih klub Bekasi, Persipasi, Warta Kusuma tercatat kenakan nomor 5 di timnas Indonesia pada 1985-1986.
Baca Juga:Bukan Cristiano Ronaldo atau Lionel Messi, Sandy Walsh Punya Pemain Idola yang Anti Mainstream
Warta Kusuma ialah bagian dari timnas Indonesia saat Ajang Pra Piala Dunia 1986. Di tim Merah Putih, Warta Kusuma satu angkatan dengan pemain sekaliber Herry Kiswanto, Ristomoyo, Marzuki Nyakmad dan Zulkarnain Lubis.
Setelah pensiun dari timnas, Warta selain sempat melatih Persipasi juga sempat melatih klub Persika Karawang pada 2016.
